手性碳原子的概念（手性碳）

關(guān)于手性碳原子的概念，手性碳這個(gè)問(wèn)題很多朋友還不知道，今天小六來(lái)為大家解答以上的問(wèn)題，現(xiàn)在讓我們一起來(lái)看看吧！

1、為了完整清晰地描述一個(gè)手性中心(連接四個(gè)基團(tuán))的絕對(duì)三維取向，20世紀(jì)50年代建立了—個(gè)稱為卡恩-英格爾—普雷洛格(Cahn-lngold-Prelog，CIP)規(guī)則(Cahn-lngold-Prelog Rule)的系統(tǒng)。

2、這個(gè)規(guī)則是以連接手性中心的四個(gè)基團(tuán)的大小順序規(guī)則為基礎(chǔ)的。

3、按此規(guī)則，用前綴R或S來(lái)明確表示分子中不對(duì)稱中心的絕對(duì)構(gòu)型。

4、這些優(yōu)先順序規(guī)則如下：①有較高原子序數(shù)的原子排在有較低原子系數(shù)原子的前面，對(duì)同位素原子而言，有較高質(zhì)量的同位素排在前面；②如果兩個(gè)或多個(gè)相同的原子直接連接在不對(duì)稱原子上，按相同的順序規(guī)則對(duì)側(cè)鏈原子進(jìn)行比較．烷基的順序是叔基>仲基>伯基，有優(yōu)先取代基的基團(tuán)有最高的優(yōu)先權(quán)，對(duì)于連接雜原子的基團(tuán)可以應(yīng)用類似的規(guī)則；③對(duì)于多重鍵，以雙鍵或叁鍵連接的原于對(duì)它所連接的原子做一次或二次重復(fù)，這些規(guī)則也適用于芳族體系；④對(duì)于取代的烯基，具有Z構(gòu)型的基團(tuán)比具有E構(gòu)型的基團(tuán)優(yōu)先。

5、　　R-S系統(tǒng)具體命名法如下：當(dāng)連接到中心碳原子上的a、b、c、d是不同基團(tuán)時(shí)，分子13是手性的。

6、假設(shè)13中四個(gè)取代基按上述CIP規(guī)則以a>b>c>d順序排列，如果從中心碳原子到最小的基團(tuán)d方向，觀察到a→b→c是順時(shí)針?lè)较?，則這個(gè)碳中心的構(gòu)型被定義為R；否則就認(rèn)定為S。

7、如果將R-S系統(tǒng)命名比喻為駕駛汽車的方向盤就很形象，也就容易理解了。

8、以這個(gè)規(guī)則來(lái)觀察前述的乳酸、丙氨酸、甘油醛，不難看出它們的絕對(duì)構(gòu)型可認(rèn)定如下：D型的甘油醛和乳酸為R構(gòu)型，天然的氨基酸如丙氨酸則是S構(gòu)型。

9、　　除上述中心手性外，還有另一1’軸方向看，比較*近觀察者的碳中心C1上的兩邊的基閉在優(yōu)先順序中排在頭兩位：另—端C1’的兩邊基團(tuán)排在第3位和第4位。

10、應(yīng)指出的是，從C-C軸哪一端觀察結(jié)果都是一樣的。

11、如圖所示，從C1-1’軸方向看，比較*近觀察者的碳中心C1上的兩邊的基閉在優(yōu)先順序中排在頭兩位：另—端C1’的兩邊基團(tuán)排在第3位和第4位。

12、應(yīng)指出的是，從C-C軸哪一端觀察結(jié)果都是一樣的。

13、如圖所示，從C1-C1’軸方向或從C1’ -C1軸方向來(lái)觀察，按中心手性體系的相似規(guī)則來(lái)認(rèn)定，得到一致的結(jié)論。

14、　　????因此，在本例中14具有R構(gòu)型。

15、由于C—C軸的旋轉(zhuǎn)受阻而產(chǎn)生的手性化合物有天然的也有人工合成的。

16、　　如前所述，和它們的鏡像不能重合的分子稱為手性分子。

17、實(shí)物分子與其不能重合的鏡像分子彼此稱為對(duì)映體。

18、但如果分子中含一個(gè)以上手性中心，就有可能出現(xiàn)另一種稱為非對(duì)映體的立體異構(gòu)現(xiàn)象。

19、非對(duì)映體定義為具有相同的化學(xué)組成，但彼此不是實(shí)物和鏡像的手性化合物。

20、因此，如圖1—7所示，對(duì)于2—氯—3—羥基丁烷而言，可以畫出四個(gè)不同的結(jié)構(gòu)：兩對(duì)對(duì)映體化合物，四個(gè)非對(duì)映體化合物。

21、　　用R-S命名系統(tǒng)來(lái)表達(dá)分子中的不對(duì)稱碳原子的絕對(duì)構(gòu)型，優(yōu)點(diǎn)是比較可*，已被廣泛接受。

22、但也有不是之處，即它不能反映立體異構(gòu)體之間的構(gòu)型關(guān)系。

23、因此在碳水化合物和氨基酸中，許多命名習(xí)慣上仍用D、L來(lái)表示。

本文分享完畢，希望對(duì)大家有所幫助。

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