在有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域，科學(xué)家們一直在尋找新型反應(yīng)，以解鎖具有挑戰(zhàn)性的化合物的合成路線。過(guò)去幾十年來(lái)，我們?cè)谒巹W(xué)和農(nóng)用化學(xué)品領(lǐng)域所取得的大部分進(jìn)步都可以追溯到新型實(shí)用反應(yīng)途徑的發(fā)現(xiàn)。此類途徑通常涉及用另一個(gè)官能團(tuán)選擇性取代、芳香環(huán)的形成或分子部分的策略性裂解。但是分子內(nèi)現(xiàn)有官能團(tuán)的重新排列又如何呢?
也稱為“取代基遷移”，使芳環(huán)(例如芳烴)上的官能團(tuán)跳轉(zhuǎn)到環(huán)中的不同位置是一個(gè)有吸引力的過(guò)程?；瘜W(xué)家提出了一些使官能團(tuán)遷移的策略，但是當(dāng)處理具有大量官能團(tuán)的芳烴時(shí)，合成過(guò)程變得更加困難。特別是，重新排列酚類(一種基本類型的芳環(huán))中靠近 -OH 基團(tuán)的官能團(tuán)具有挑戰(zhàn)性。
幸運(yùn)的是，由日本東京理科大學(xué)(TUS)的 Suguru Yoshida 副教授領(lǐng)導(dǎo)的研究小組最近找到了解決這一問(wèn)題的創(chuàng)新方案。在發(fā)表在《化學(xué)通訊》上的論文中，研究人員提出了一種通過(guò)精確的分子重排和取代基遷移合成各種苯并呋喃的新技術(shù)。該團(tuán)隊(duì)的其他成員包括來(lái)自啟迪大學(xué)的 Akihiro Kobayashi 博士和 Shinya Tabata 先生。
令研究人員驚訝的是，當(dāng)用炔基亞砜 (AS) 和三氟乙酸酐 (TFAA) 處理一種稱為鄰甲酚的簡(jiǎn)單芳香族化合物時(shí)，會(huì)發(fā)生不尋常的取代基遷移。他們發(fā)現(xiàn)該反應(yīng)部分產(chǎn)生了一種化合物，其中通常緊鄰-OH基團(tuán)位置(或“鄰位”)的官能團(tuán)通過(guò)苯并呋喃環(huán)的形成而位于芳環(huán)的鄰近位置。這立即促使他們開(kāi)始進(jìn)一步研究 AS/TFAA 介導(dǎo)的反應(yīng)。
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