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合成軸向手性丙二烯化合物的新策略

近日,中國科學院(CAS)中國科學技術大學(USTC)郭暢教授帶領的中國研究團隊成功地用鎳衍生催化劑催化不對稱炔丙基取代反應,成功合成了多樣化路線中的一系列手性二烯。

他們的工作發(fā)表在NatureCommunications和JournaloftheAmericanChemicalSociety上。

由于其獨特的結構特征,聯(lián)烯化合物在合成化學、藥物化學和材料科學中得到了廣泛的應用。它們還在各種生物活性分子的廣泛有效構建中充當重要結構。開發(fā)高效和高選擇性的合成方法來構建新型手性丙二烯化合物一直是研究重點。

研究人員采用兩種不同的配體,實現(xiàn)了外消旋碳酸炔丙酯的多樣化膦?;?,有效合成了一系列叔氧化膦。一種是用配體dcybpz合成功能化的膦?;?,3-丁二烯。而另一個則通過應用新開發(fā)的BDPP型配體實現(xiàn)了構建具有高對映體純度的多用途手性聯(lián)烯基磷?;苌?。

此外,該團隊還設計了一系列N-磺酰肼試劑,用于鎳催化的不對稱炔丙基取代/Myers重排串聯(lián)反應,實現(xiàn)了1,3-二取代丙二烯類化合物合成的高立體選擇性。這種強大的策略可以應用于天然丙二烯化合物的合成,顯示出巨大的潛力。

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